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安徽DMF参与的有机反应

来源:http://www.hfjyxcl.com/news152192.html   发布时间:2019-10-27 3:00:00

安徽DMF参与的有机反应


DMF在合成中可以说是无人不知无人不晓,做有机合成的很少说有没用过DMF的,DMF在有机合成中又被称为万能溶剂,对绝大部多数化合物都有良好的溶解度,像酸胺缩合,亲核取代反应,Suzuki偶联反应等等在DMF溶剂中都可以良好地进行,今天小编和大家聊得不是DMF作为溶剂的角色,而是它作为反应试剂的角色。

Vilsmeier反应

说起DMF在有机合成中的应用那就不得不提Vilsmeier反应了,DMF/POCl3体系是众多富电子芳烃或双键甲酰化的标准条件之一了,在这个反应中,DMF的甲酰基部分转移到双键上,这个反应的机理我们在这里就不提了,很经典的,我们只举一个应用的例子。

DMF与金属试剂反应

另外一个不得不提的反应是DMF与金属试剂反应引入醛基,这个反应也是非常经典的反应之一了,在有机合成中应用非常广泛,被用来合成各种醛类化合物。

还原胺化反应

还原胺化反应是将醛酮转化为胺的重要方法。硼氢化钠作为还原剂存在亚胺和酮还原的选择性问题,而氰基硼氢化钠作还原剂又存在潜在毒性问题。N,N-二甲基叔胺通常使用气体二甲胺,二甲胺盐酸盐或二甲胺溶液作为胺源,它们要么称量不方便,要么需要抗压的反应器。正是在这样一个背景下,来自湘潭大学的Luo Yang团队报道了Lewis 酸催化的DMF一饰三角参与还原胺化反应,反应底物普适性非常广,官能团包容性也很好。

氰化反应

2011年,来自北京大学的焦宁老师团队报道了DMF作为反应试剂的杂芳烃的C-H官能化腈化反应,通过同位素标记实验表明氰基的氮和碳均来自于DMF 。

钯催化的甲酰化反应

2002年,Hiyama团队报道了钯催化芳基和烯基碘代物参与的,DMF作为酰胺源的偶联反应,在这个过程中三氯氧磷起着非常重要的角色。

胺化反应

2012年,来自苏州大学的万老师课题组报道了四丁基碘化铵催化的TBHP作为氧化剂,醛和DMF的自由基反应,高效构建一系列羧酸二甲胺酰胺类产物。

DMF作为甲基化试剂

2014年,来自利物浦大学的Xiao团队报道了铑催化的酮的alpha位甲基化反应,该甲基来自于DMF中,反应非常高效。

DMF作为二甲胺源

2011年,来自大连理工大学的Duan团队报道了苯并噁唑在铜催化下与DMF的反应,可以直接实现苯并噁唑的C-H氧化胺化反应。

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